하고초의 생리활성 성분 Triterpenic Acids 의 FAB-MS를 이용한 구조 규명
Structural determination of triterpenic acids in Prunellae Spica by fast atom bombardment tandem mass spectrometry
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본 연구에서는 하고초의 지표성분인 triterpenic acids 5종을 컬럼 크로마토그래피와 역상 HPLC 를 이용하여 추출 및 분리했고, 이들 성분의 순도는 90% 이상임을 HPLC를 이용하여 확인했다. 고속원 자충돌 이온화법-고분해능 질량분석기(FAB-HRMS)를 사용하여 지표성분의 분자량 및 원소조성을 결정 했으며, 지표성분의 구조 분석은 FAB-MS/MS 의해 음이온 및 양이온 모드에서 수행하였다. Triterpenic acid류의 충돌유발분해(collision-induced dissociation, CID) 탄뎀 질량분석(MS/MS) 스펙트럼에서 protonated molecule인 [M+H]+ 및 deprotonated molecule인 [M-H]− 이온의 CID는 주로 retro Diels-Alder (RDA), 탈 수 (dehydration) 및 탈탄산(decarboxylation) 반응에 의한 다양한 생성이온들이 나타났다. 특히, [M-H]− 이온의 CID-MS/MS 스펙트럼에서는 charge-remote fragmentation (CRF) 현상에 의한 이온들도 특성이온 으로 나타났다. 이들 CID-MS/MS 스펙트럼의 해석을 통하여 하고초의 지표성분인 triterpenic acids의 구 조 규명을 수행하였다.
Abstract
Five triterpenic acids as marker compounds were extracted and isolated from Prunellae Spica by column chromatography and reversed-phase high-performance liquid chromatography (HPLC), and their purity was determinated by HPLC (purity ≥ 90%). Molecular weight and elemental compositions of the five marker compounds were determined by fast atom bombardment high-resolution mass spectrometry (FAB-HRMS). The structural determination of the five marker compounds was carried out fast atom bombardment collision-induced dissociation tandem mass spectrometry (FAB-CID-MS/MS). The collision-induced dissociation (CID) of protonated molecules [M+H]+ and deprotonated molecules [M-H]− produced diverse product ions due mainly to retro Diels-Alder reaction (RDA), dehydration and decarboxylation. Moreover, the CID-MS/MS spectra of the [M-H]− ions were observed charge-remote fragmentation (CRF) patterns. On the basis of interpretation of CID-MS/MS spectra, structural elucidation of triterpenic acids isolated from Prunellae Spica was clearly performed.
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